Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
Poliamidas
Existen poliamidas que contienen grupos amida. Algunos son sintéticas, como el nailon, pero también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas, formadas a partir de los aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de otro. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptídico.
ε-caprolactama
Nailon 6
Las proteínas, como la seda, a la que el nailon reemplazó, también son poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simétrica, los nailones son a menudo cristalinos, y forman excelentes fibras.
Reacciones de amidas
Las principales reacciones de las amidas son:- Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando un carboxilato de metal o en medio ácido formando un ácido carboxílico.
- Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentóxido de fósforo se produce un nitrilo.
- Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.
- Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se produce una compleja reacción que permite la obtención de una amina con un carbono menos en su cadena principal.
Ejemplos de amidas
- La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por ser probablemente carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos.
- Son fuente de energía para el cuerpo humano.[cita requerida]
- Pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgesicos.[cita requerida]
Importancia y usos
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3).
Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.
Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que pueden
considerarse derivados de ácidos o aminas. Por ejemplo, la amida
alifática simple acetamida (CH3-CO-NH2) está relacionada con el
ácido acético en el sentido de que el grupo BOH del ácido
acético se sustituye por un grupo -NH2. Recíprocamente, se
puede considerar que la acetamida es un derivado del amoniaco
por sustitución de un hidrógeno por un grupo acilo. Las amidas
se derivan no sólo de los ácidos carboxílicos alifáticos o aromáticos,
sino también de otros tipos de ácidos, como los que
contienen azufre o fósforo.
El término amidas sustituidas se refiere a las amidas que tienen
uno o ambos hidrógenos del nitrógeno reemplazados por
otros grupos; por ejemplo, la N,N-dimetilacetamida. Este
compuesto puede considerarse también como una amina, la
acetildimetilamina.
Las amidas son, generalmente, de naturaleza neutra con
respecto a su capacidad de reacción en comparación con los
ácidos o aminas de los que se derivan y algunas de ellas son ligeramente
resistentes a la hidrólisis. Las amidas simples de los
ácidos carboxílicos alifáticos (con excepción de la formamida) se
encuentran en estado sólido a temperatura ambiente, mientras
que las amidas sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos
pueden ser líquidas, con puntos de ebullición relativamente altos.
Las amidas de los ácidos carboxílicos aromáticos o sulfónicos son,
generalmente, sólidas. Existe una gran variedad de métodos para
la síntesis de las amidas.
Usos
Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se
utilizan ampliamente como productos intermedios, estabilizantes,
agentes de desmolde para plásticos, películas, surfactantes y
fundentes. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la
dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas.
La dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente en
procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas.
También constituye un medio selectivo para la extracción
de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo y un disolvente
para colorantes. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida
son componentes de disolventes de pinturas. La
dimetilacetamida se emplea también como disolvente de plásticos,
resinas y gomas y en numerosas reacciones orgánicas.
La acetamida se utiliza para la desnaturalización del alcohol
y como disolvente de numerosos compuestos orgánicos, como
plastificante y como aditivo para el papel. También se encuentra
en lacas, explosivos y fundentes. La formamida es un ablandador
de papel y pegamentos y se utiliza como disolvente en la industria
de plásticos y farmacéutica.
Algunas amidas alifáticas no saturadas, como la acrilamida, son
monómeros reactivos que se utilizan en la síntesis de polímeros.
La acrilamida se utiliza también en la síntesis de colorantes,
adhesivos, en el engomado del papel y el apresto de textiles, en
tejidos plisados y en el tratamiento del agua y las aguas residuales.
En la industria del metal se utiliza para el procesado de
minerales y en ingeniería civil, para la construcción de cimientos
de presas y túneles. Las poliacrilamidas se utilizan ampliamente
como agentes floculantes en el tratamiento del agua y las aguas
residuales y como agentes reforzadores en los procesos de fabricación
de papel en la industria papelera. Los compuestos de amidas
aromáticas son importantes productos intermedios en la industria
de los colorantes y en medicina. Algunos también son repelentes
de insectos.
Riesgos
La gran variedad de estructuras químicas posibles de las amidas
se refleja en la diversidad de sus efectos biológicos. Algunas son
completamente inocuas, por ejemplo, las amidas de los ácidos
grasos simples de cadena larga, como las amidas de los ácidos
esteárico u oléico. Por otra parte, algunos miembros de esta
familia han sido clasificados por la Agencia Internacional para la
Investigación sobre el Cáncer (IARC) en el Grupo 2A (probable
carcinógeno humano) o en el Grupo 2B (posible carcinógeno
humano). Con la acrilamida se han observado efectos neurológicos
en el hombre y en animales de experimentación. La dimetilformamida
y la dimetilacetamida producen lesiones hepáticas
en los animales y los efectos teratogénicos de la formamida y la
monometilformamida se han demostrado experimentalmente.
Si bien existe una gran cantidad de información acerca del
metabolismo de algunas amidas, la naturaleza de sus efectos
tóxicos aún no se ha explicado a nivel molecular o celular.
Muchas amidas simples son, probablemente, hidrolizadas por la
acción de amidasas inespecíficas en el hígado y el ácido producido
se excreta o se metaboliza a través de los mecanismos
normales.
Algunas amidas aromáticas, como la N-fenilacetamida (acetanilida),
se hidroxilan en el anillo aromático y, seguidamente, se
conjugan y se excretan. La capacidad de ciertas amidas de penetrar
en el organismo a través de la piel intacta es especialmente.
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